Úvod do izomérov damascenónu
Damascenón a β-damascenón sú dva dôležité izoméry tej istej chemickej zlúčeniny, ktoré sa široko používajú v priemysle vôní a aróm. Hoci majú rovnaký molekulárny vzorec (C₁₃H₁₈O), ich odlišné chemické štruktúry vedú k významným rozdielom v aromatických profiloch a aplikáciách. Tento článok poskytuje podrobné porovnanie týchto dvoch cenných vonných zlúčenín.
Rozdiely v chemickej štruktúre
Hlavný rozdiel medzi damascenónom (typicky α-damascenónom) a β-damascenónom spočíva v ich molekulárnych štruktúrach:
·α-Damascenón: Chemicky známy ako (E)-1-(2,6,6-trimetyl-1-cyklohexén-1-yl)-2-butén-1-ón, s dvojitou väzbou umiestnenou v polohe α (2. atóm uhlíka) cyklohexénového kruhu
·β-Damascenón: Štrukturálne (E)-1-(2,6,6-trimetyl-1,3-cyklohexadién-1-yl)-2-butén-1-ón s dvojitými väzbami v polohách β (1. a 3. atóm uhlíka) cyklohexadiénového kruhu
·Stereochémia: Obe existujú ako (E) izoméry (trans-konfigurácia), čo významne ovplyvňuje ich čuchové vlastnosti
Porovnanie fyzikálnych vlastností
| Nehnuteľnosť | α-Damascenón | β-Damascenón |
| Hustota | 0,942 g/cm³ | 0,926 g/cm³ |
| Bod varu | 275,6 °C | 275,6 °C |
| Index lomu | 1,5123 | 1,49 |
| Vzhľad | Bezfarebná až svetložltá kvapalina | Bezfarebná až svetložltá kvapalina |
| Rozpustnosť | Nerozpustný vo vode, rozpustný v organických rozpúšťadlách | Nerozpustný vo vode, rozpustný v organických rozpúšťadlách |
| Bod vzplanutia | >100 °C | 111 °C |
Rozdiely v aromatickom profile
Aromatologické vlastnosti α-damascenónu
·Základná nota: Sladká ovocná, zelená, kvetinová
·Sekundárne tóny: Drevité a bobuľové nuansy
·Celkový dojem: Komplexnejšia so sviežou, rastlinnou kvalitou
Aromatologické vlastnosti β-damascenónu
·Základná nota: Silný kvetinový charakter pripomínajúci ružu
·Sekundárne tóny: Slivka, grapefruit, malina a tóny pripomínajúce čaj
·Celkový dojem: Intenzívnejší, teplejší, s lepšou difúziou a dlhšou životnosťou
Rozdiely v aplikáciách
Hlavné aplikácie α-damascenónu
Luxusná parfuméria: Dodáva vôňovým kompozíciám komplexnosť a hĺbku
Potravinárske arómy: Schválené ako potravinárska prísada (GB 2760-96)
Tabaková aróma: Zvyšuje jemnosť tabakových výrobkov
Hlavné aplikácie β-damascenónu
Parfumérsky priemysel: Hlavná zložka ružových akordov vo vôňach
Potravinárske prísady: Používajú sa v cukrovinkách, pečive a nápojoch
Tabaková aróma: Kľúčová zložka mnohých tabakových aróm
Čajové produkty: Charakteristická aromatická zlúčenina v čiernych čajoch s medovou vôňou
Prirodzený výskyt a komerčný význam
Prírodné zdroje: Obidva sa prirodzene vyskytujú v ružovom oleji, čiernom čaji a malinovom oleji
Obchodný význam: β-damascenón dominuje na trhu vďaka svojim vynikajúcim aromatickým vlastnostiam
Rozdiel v koncentrácii: β-izomér je typicky prítomný vo vyšších koncentráciách v prírodných produktoch
Syntéza a výroba
·Metódy syntézy: Obe sa dajú vyrobiť Grignardovou reakciou β-cyklocitralu s následnou oxidáciou
··Výrobný proces: Syntéza α-damascenónu je zložitejšia a nákladnejšia
·Dostupnosť na trhu: β-damascenón je dostupnejší a relatívne lacnejší
Záver
Hoci α-Damascenón a β-Damascenón majú podobné chemické štruktúry, poloha ich dvojitých väzieb vedie k odlišným aromatickým profilom a aplikáciám. β-Damascenón s výraznejším kvetinovým charakterom pripomínajúcim ružu a vynikajúcou difúziou má väčší komerčný význam. Komplexný aromatický profil α-Damascenónu si však zachováva svoju hodnotu v určitých špičkových aplikáciách. Pochopenie týchto rozdielov umožňuje parfumérom a aromatizérom efektívne využívať každý izomér vo svojich formuláciách.
Čas uverejnenia: 10. novembra 2025